Nato a Medicine Lake, Minnesota, nel 1940, il bambino Terrence Vance Gilliam, detto Terry, passa la sua infanzia in una contrada rurale, guardando i cartoon di Walt Disney, Tex Avery e Chuck Jones. Fin da piccolo emergono le sue future passioni: i fumetti, che comincia a disegnare per gioco, i romanzi d'avventura e gli show televisivi. Nel 1951 la sua famiglia si trasferisce in California, a Panorama City. In un ambiente completamente diverso dalla campagna in cui è cresciuto, Gilliam adolescente sviluppa nuovi interessi e passioni, anche cinematografiche. Fondamentale è il suo incontro con il cinema di Stanley Donen - al quale ha dichiarato di essersi ispirato per The Fisher King - e con quello del giovane Kubrick, che rimarrà sempre un suo punto di riferimento.

Tra i lavori saltuari della sua gioventù, lo segna particolarmente l'esperienza alla catena di montaggio della Chevrolet: macchinari e marchingegni ricompariranno spesso nei suoi film e nelle sue animazioni. Mentre frequenta il college, dimostrando grandi qualità, nasce la passione per le riviste di Harvey Kurtzman, come Mad e Help!. La sua caparbietà gli permetterà di ottenere un impiego per Help!. Grazie a questo impiego Gilliam riuscirà a sfuggire alla chiamata in Vietnam. Si trasferisce a Southampton, dove dirige la filiale europea, rimanendo a disposizione della Guardia Nazionale. In realtà Gilliam sfrutterà questi sei mesi per viaggiare in tutta Europa.

Negli anni Sessanta, Gilliam resta affascinato e coinvolto dal movimento pacifista. Nel frattempo lavora in pubbicità e realizza i suoi primi cartoon. Nel 1968 si trasferisce a Londra definitivamente, dove ritrova il suo amico John Cleese, che aveva conosciuto a New York qualche anno prima, e che lavora per uno show televisivo della BBC, Do Not Adjust Your Set. Nello show lavorano anche Eric Idle, Terry Jones e Michael Palin, che insieme a Cleese e a Graham Chapman diventeranno molto presto i Monty Python. Gilliam riesce a farsi assumere come disegnatore degli sketch animati dello show. Di seguito lavorerà anche per lo show We Have Ways of Making You Laugh, per cui realizza caricature degli ospiti in studio, per la serie Marty con Marty Feldman e per The Christmas Card. Sviluppa in questi anni la sua cifra stilistica da animatore, che usa la tecnica del cut-out, animazioni ricavate ritagliando pezzi di carta e immagini.

Nel 1969 va in onda il primo episodio della fortunata serie Monty Python's Flying Circus, alla quale Gilliam collabora non solo in veste di autore degli sketch animati, ma anche come costumista e curatore del trucco. Lo show durerà fino al 1974, e diventerà una delle istituzioni storiche della televisione britannica. Il successo della serie condurrà presto a una versione cinematografica degli sketch, dal titolo And Now For Something Completely Different che però sarà un flop in sala.

Nel 1974 Gilliam e Terry Jones realizzano co-firmandosi registi Monty Python and the Holy Grail, che fu prodotto grazie ai soldi di Led Zeppelin, Elton John e Pink Floyd, poi scontenti del risultato. Nel 1977, Terry Gilliam debutta come regista per Jabberwocky, altra favola medievale. Da allora la sua spinta a diventare autore inizierà a contrastare con i modelli comici dei Monty Python.

Nel 1981 Gilliam firma Time Bandits, riscuotendo un grandissimo successo al botteghino. Nel 1983, Gilliam dovrebbe firmare come regista un episodio di The Meaning of Life dei Monty Python, ma The Crimson Permanent Assurance acquista una sua autonomia e direzione differente dal resto del film, al punto che si decide di scorporarlo dal film e di proiettarlo in sala come cortometraggio prima del film. Sarà l'ultima esperienza di Gilliam con i Monty Python al cinema.

Nel 1984 Gilliam riprende in mano il suo progetto di seconda tappa della trilogia sul tempo che aveva inaugurato con Time Bandits, ma Brazil si rivela subito un progetto fuori dal comune. Looking for Brazil...

Nel 1985 Gilliam prepara lo script di The Adventures of Baron Munchausen. Il film tuttavia verrà chiuso solo nel 1988, dopo una lunga e ardua ricerca di finanziamento, che toccherà anche l'Italia. Nel 1991 è la volta di The Fisher King, seguito poi da Twelve Monkeys, ispirato a La jeteé di Chris Marker, e da Fear and Loathing in Las Vegas, dal romanzo cult di Hunter S. Thompson. Gli anni Novanta rappresentano il passaggio - anch'esso faticoso - per Gilliam alle grandi produzioni statunitensi. Il suo rapporto con i produttori continua ad essere turbolento, anche per i suoi ultimi lavori.

Passa alla storia come uno dei casi di film interrotti più famosi della storia del cinema il suo The Man Who Killed Don Quixote, con Johnny Depp, le cui disavventure sono raccontate perfettamente nel documentario Lost in La Mancha. Dopo l'interruzione del film Gilliam perde i diritti per la storia, che riacquista nel 2008. Il progetto quindi ripartirà a breve. The Brothers Grimm esce in sordina nel 2004 dopo diverbi con le distribuzioni; nel frattempo Gilliam gira Tideland in modo completamente indipendente, con un budget ridotto. Attualmente è in fase di post-produzione del nuovo The Imaginarium of Dr. Parnassus; anche per questo film le sfortune di Gilliam vanno oltre ciò che si può prevedere. Durante le riprese scompare l'attore Heath Ledger, e pochi mesi dopo anche il produttore.

Nel 2008 il Milano Film Festival dedica una retrospettiva completa a Terry Gilliam, che include, oltre a tutta la sua filmografia, rarità, show televisivi, animazioni. Qui il programma completo.